药化:合成抗菌药

文章作者 100test 发表时间 2007:01:06 19:37:33
来源 100Test.Com百考试题网


第十二章 合成抗菌药
第一节 喹诺酮类抗菌药
分类: 1、萘啶羧酸类(萘啶酸) 2、噌啉羧酸类(第一代)、
3、吡啶并嘧啶羧酸类(吡哌酸,第二代) 4、喹啉羧酸类(第三代)
喹诺酮构效关系: 1、A环是抗菌活性必须 2、 3位COOH、4位C=O为活性必须
3、1位取代可以是烃基或环丙基,接近乙基体积为好。
4、6、8分别或同时引入氟原子,活性增加,7位以哌嗪基为好。
吡哌酸:8-乙基-5-氧代-5,8-二氢-2-(1-哌嗪基)吡啶并[ 2,3,d]嘧啶-6-羧酸三水合物。
诺氟沙星:1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
(氟哌酸)主用于尿道、胃肠道及盆腔的感染,皮肤软组织感染。不易耐药,使用安全。
盐酸环丙沙星:1-环丙基…… 稳定性好,室温5年未见异常。对绿脓、大肠杆菌、淋、链等有效。
氧氟沙星:( )-9-氟……黄或灰黄结晶粉末。主用革兰阴性菌所致感染。左氧氟沙星抗菌大2倍。
结构中3,4位羧基和酮基极易与金属离子络合,降低药物活性,也使体内金属离子流失,不宜与牛奶等含钙、铁等食物和药品同服,老人与儿童不宜多服。酸碱两性,HCl 或NaOH中易溶。
第二节 磺胺类药物及抗菌增效剂
磺胺类构效关系:1、对氨基苯磺酰是必须基团,邻位、间位无抑菌作用。
2、芳胺基无取代,如有,必须能还原为游离基,否则无效。
3、磺酰胺基上N单取代作用增强,以杂环取代增强,N、N双取代活性丧失。
4、苯环被其他取代或苯环上引入其他基团,活性降低或丧失。
作用机制:与细菌生长所必须的对氨基苯甲酸(PABA)产生竞争性拮抗,干扰细菌正常生长,抑菌。
磺胺甲 唑(新诺明、SMZ):N-(5-甲基-3-异 唑基)-4-氨基苯磺酰胺 抑制二氢叶酸合成酶 两性
甲氧苄啶(TMP):增效剂 5-[(3,4,5-三甲氧苯基)甲基]-2,4-嘧啶二胺
对革兰阳性和阴性菌有广泛抑制作用,可逆性抑制二氢叶酸还原酶。
克拉维酸:-内酰胺酶抑制剂,与抗生素合用增强疗效。 丙磺舒:降低青霉素排泄增强作用。
第三节 抗结核病药
一、抗生素类抗结核病药
硫酸链霉素:一分子链霉胍与一分子链霉双糖缩合成的碱性甙,三个碱性中心。第一个抗结核病
利福平:4-甲基…肺结核及其他结核,麻风病、厌氧菌。半合成抗生素, 大环内酰胺类,27个C
利福喷汀:4-环戊基…同利福平,抗菌活性是利的2-10倍,常与其他结核药合用。
利福霉素共性:1、遇光变质、氧化、水解 2、盐酸下与亚硝酸钠氧化成醌类,橙色变暗红。
二、合成抗结核病药
对氨基水杨酸钠:对结核杆菌有选择性抑制作用,但无杀菌作用,易产生抗药,合用。
异烟肼:酰肼基,酸或碱下水解成异烟酸和肼,游离肼有毒性。遇光变质,易溶水,
性质 : 1、还原反应:氨制硝酸银,管壁生成银镜。
2、缩合反应:肼基与香草醛、芳醛缩合成淡黄色异烟腙。
3、沉淀反应:吡定啶环碱性,与铜离子(重金属盐)酸性下生成红色螯合物。
4、酸性中与溴酸钾作用,作于含量测定。
盐酸乙胺丁醇:2R,2 R…极易溶水,与其他联合治疗肺结核,单用易产生耐药性。
性质:1、加硫酸铜、氢氧化钠生成络合物,蓝色。 2、与苦味酸生成沉淀
第四节 其他抗菌药
1、 异喹啉类抗菌类
盐酸小檗碱(盐酸黄连素),溶于热水,微溶水。 三种形式:季铵碱式(最稳定)、醇式、醛式
性质:1、与热氢氧化钠转变为季铵型而成红色。 2、稀盐酸加氯水显红色
3、多种生物碱沉淀试剂反应
4、硫酸的乙醇液水浴上加热呈翠绿,吲哚类生物碱反应
硝基呋喃类:作用于微生物酶系统,抑制乙酰辅酶A,干扰微生物糖代谢,起抑菌作用。
呋喃妥因:主要用于大肠杆菌、链球菌引起的泌尿道感染,如膀胱炎、肾盂肾炎等。
2、 硝基咪唑类
替硝唑:1-[2-(乙硫酰基)乙基]-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 抑制厌氧菌
总结:不易与含钙药同服:诺氟沙星、异烟肼、四环素、对氨基水杨酸钠 与金属离子络合
酸碱两性:磺胺类(SMZ)、第三代喹诺酮类、对氨基水杨酸钠 既溶于酸又溶于碱
易溶水:只有异烟肼
分子中含有容易水解结构的:利福平、利福喷汀、异烟肼、链霉素

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