中药化学辅导：含生物碱的中药实例——洋金花（性质）

文章作者 100test 发表时间 2007:01:06 20:50:47
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碱 性
　　 N-去甲莨菪碱是仲胺碱性最强，其余4个叔胺碱由于氮原子周围化学环境、立体效应等因素不同，它们碱性强弱不同：东莨菪碱和樟柳碱RR为氧环，对氮原子产生明显的空间效应，而使碱性较低，东莨菪碱的pKa为7.50；山莨菪碱的R是OH，对氮原子的空间效应较小，故碱性稍强于东莨菪碱和樟柳碱；莨菪碱的R、R没有取代，故氮原子空间效应很小，碱性较强，PKa9.65。 　
　　旋光性
　　莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱的旋光性主要由莨菪酸和羟基莨菪酸贡献，山莨菪碱的光学活性来自整个分子结构。阿托品没有旋光性，它是莨菪碱的外消旋体，是莨菪碱结构中莨菪酸的手性碳原子上的H位于羰基的α位，易产生互变异构，当莨菪碱与碱液接触或受热时，可发生消旋化而产生的人工化物。
　　溶解性
　　洋金花中的主要生物碱具有生物碱的通性，一般游离碱易溶有机溶剂，难溶于水；而成盐后易溶于水，难溶有机溶剂。