中药化学辅导：苷的分类——按苷（键）原子分类

文章作者 100test 发表时间 2007:01:06 20:50:28
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根据苷键原子不同，可分为如下类型：
　　·氧苷
　　氧苷是糖的端基碳原子与非糖部分的-OH、-COOH缩合，苷键原子是氧原子的苷类化合物。根据苷元的结构又可有如下类别：
　　1. 醇苷　是苷元分子中的醇羟基与糖的的端基碳原子缩合而成的苷。如毛茛苷、红景天苷、龙胆苦苷等。

　　2. 酚苷　是苷元分子中的酚羟基与糖的端基碳原子缩合而成的苷。苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等属于酚苷。如熊果苷、天麻苷等。
　　3. 酯苷　苷元分子中的羧基与糖端基碳原子以酯键缩合而成的苷。其苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易被稀酸和稀碱水解。如山慈姑苷A和B。
　　4. 氰苷　主要指具有α-羟基腈的苷。这种苷在不同条件下易被稀酸和酶催化水解，生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即分解为醛（酮）和氢氰酸； 而在浓酸作用下苷元中的-CN基易氧化成-COOH基，并产生NH4 ；若在碱性条件下，苷元容易发生异构化而生成α-羟基羧酸盐。[氰苷的降解]氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。属于氰苷的实例还有亚麻氰苷、百脉根苷、垂盆草苷。
　　5. 吲哚苷　是苷元结构中的吲哚醇羟基与糖的端基碳原子缩合而成的苷。此类在天然界中数目较少，靛苷是蓼蓝植物叶中的一种吲哚苷，被酸水解后生成的苷元吲哚醇（indoxyl）在空气中易被氧化成暗蓝色的靛蓝（indigo），具有清热解毒作用的中药青黛即粗制靛蓝。靛蓝的异构体靛玉红（indirubin）是板蓝根中的抗癌有效成分。
　　
　　·硫苷　苷元通过硫原子与糖的端基碳原子连接，称为硫苷。硫苷主要存在于十字花科植物中，如黑芥子苷、萝卜苷等都是硫苷。
　　·氮苷　苷元通过氮原子与糖的端基碳原子连接，称为氮苷。如中药巴豆中的巴豆苷。
　　·碳苷　苷元的碳原子直接与糖的端基碳原子以碳-碳键连接，称为碳苷。碳苷的苷元常有黄酮、查耳酮、色酮、蒽酮、蒽醌、没食子酸等，其中以黄酮碳苷最多见。碳苷分子中的糖多数接在苷元分子中有间二酚或间三酚结构的环上，是由酚羟基邻位或对位的活泼氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。碳苷类具有溶解度小，难溶于水的共同特点。近年发现的碳苷例如芦荟苷、牡荆素、芒果苷、荭草素等。